John Winchester

Nascido em 1957, John era um veterano da Guerra do Vietnã. Também chegou a trabalhar como mecânico na juventude.
Quando se conheceram, John e Mary não se davam bem, a princípio. Mas, sob as orientações do céu e intervenção do Cupido, ambos se apaixonaram. John estava prestes a propor casamento a Mary, porém, foi morto por Azazel. Mary então faz um pacto com o demônio em troca da vida de John, e o demônio promete retornar dentro de dez anos.
John não tinha conhecimento de que Mary vinha de uma família de caçadores. Ele soube disso em 1978, quando Sam e Dean voltaram no tempo para proteger seus pais do anjo Anna Milton. Porém, sua memória foi apagada após seu corpo ser possuído pelo arcanjo Miguel.
Aparentemente John e Mary não tinham um casamento completamente feliz, e pelo menos uma vez ele saiu de casa.
Quando Mary morreu em 1983, John passou a criar sozinho seus dois filhos, Sam e Dean. Devido à natureza de sua morte, John foi atrás de vingança, e se transformou em um caçador. John mudou-se com seus filhos diversas vezes, em várias cidades, perseguindo pistas de origem sobrenatural.
Em 1990, sem o conhecimento de Sam e Dean, John teve um terceiro filho, Adam Milligan. Embora Adam só tenha conhecido John aos 12 anos, os dois mantiveram contatos esporádicos até a sua morte, em 2006.
John cortou relações com Sam depois que este abandonou a família para estudar em Stanford; apesar disso, ele visitava regularmente o dormitório de Sam, a fim de protegê-lo.
Em 2005, John encontrou uma pista sobre o demônio que matou Mary, e ele abandonou Dean, a fim de persegui-lo.
Alguns meses depois ele se reuniu novamente com Sam e Dean, a fim de obter o Colt. Logo após, John é raptado pelo demônio Meg, e possuído por Azazel. No entanto Sam não foi capaz de matar o seu pai com o Colt.
Após um acidente de carro causado por um demônio, John vende sua alma e entrega o  Colt para salvar seu filho Dean, que estava à beira da morte. John revelou que sempre soube a verdade sobre o Sam. E antes de morrer, alertou Dean de que um dia ele poderia ter que matar o Sam.
John Winchester morreu e foi para o inferno onde, ao longo do ano seguinte, foi torturado por Alastair que, mais tarde, disse a Dean que John nunca aceitou torturar almas para se libertar.
Em 2007, o portão do inferno foi aberto por Jake Talley e o espírito de John foi libertado, ajudando Dean a matar Azazel.