Ruby

Ruby é um demônio que ganhou a total confiança de Sam, embora Dean acredite que ela tenha segundas intenções. Ela tem uma faca que pode matar demônios. Ruby ensinou Sam a utilizar seus poderes. No fim, ela revela ser uma serva de Lúcifer e é morta pelos Winchesters.

Ruby na 3°temporada:

Há muito tempo atrás, mais especificamente em torno da epoca da peste em 1350, Ruby foi uma bruxa que vendeu sua alma para Tammi e se tornou um demônio após ter sido profundamente abusada e torturada no Inferno.Ela possui uma faca que pode matar demônios.
inicialmente Ruby se apresenta como uma aliada para os irmãos ela os ajuda em muito casos que envolvem  bruxas demonios etc.
Ela começa a manipulação sobre Sam na 3°temporada no começo ela diz poder salvar Dean do inferno então Sam que está procurando uma solção para salvar o irmão acaba conversando com ela.
depois no episodio 9 da 3°temporada(magia negra)ela revela para Dean que não ha como ele se livrar do inferno que ela só usou essa desculpa para que Sam falasse com ela,nesse episodio tambem é revelado oque acontece com as alamas no inferno o demonio Tammy conta que Ruby a muito tempo era uma humana que vendeu a alma para ela e que depois de muito tempo sendo abusada e torturada no inferno ela acabou se tornando um demonio Dean, ela diz a Dean que isso tambem vai acontecer com ele(oque realmente se confirmou Dean apos 30 anos no tempo do inferno não resistiu a tortura e ja estava começado a torturar as outras alma no inferno ele foi salvo por Castiel antes que toda sua humanidade fosse corrompida).
alguns episodio mais tarde Ruby começa afirmar que quem pode salvar Dean do inferno é seu irmão Sam usando seus poderes paranormais Dean não aceita de geito nenhum que Sam use sua habilidades.
no final Dean acaba indo para o inferno,Lilith tambem manda Ruby para um lugar que ela descreve ser pior que o inferno.

Ruby na 4°temporada:

Enquanto Dean está no inferno, Ruby retorna para Sam. Atormentado pela dor, ele se recusa a falar com ela enquanto ela é possuir alguém. Ela encontra uma mulher em um hospital e possui  ela é está declarada morta. no momento em que Sam está mais deprimido,ela seduz e os dois fazem sexo casual. Após o retorno de Dean, Sam mantém sua relação com Ruby e um segredo para aumentar seus poderes ele está bebendo o sangue dela.

Ela consegue manipular Sam com o papo de que ele tem que matar Lilith para que possa impedir ela de romper os 66 selos que mantem Lúcifer em sua jaula.

na realidade o plano de manipulação de Ruby é fazer com que Sam no final mate Lilith porque Lilith é o ultimo selo assim quando ela morrer Lúcifer sai livre.

Os planos de Ruby dão certos e Sam acaba matando Lilith e libertando Lúcifer.

faca da ruby:

Ruby tem em sua posse uma faca misteriosa e presumivelmente mágica. Já foi vista e utilizada várias durante a 3ª e 4ª temporadas, principalmente como instrumento para matar demônios. Quando é esfaqueado numa área vital, tanto o demônio como o humano que este possui sofrem de morte imediata. O demônio que possui o humano convulsa violentamente, tal como se fosse alvejado pela Colt. Depois tremeluz, mas, ao contrário do que acontece com um exorcismo, não  expulsa fumaça negra do corpo devido ao fato de o demônio estar morto. Contudo, nem como foi criada ou como mata demônios foi revelado. Em comparação com a Colt, que só não mata cinco coisas em toda a criação, esta faca só funciona em demônios.Apesar da personagem estar morta,sua faca é usada ainda,tendo já sido usada por um outro demônio,chamado Meg.